Dª Magdalena de Frías escribió a Santa Teresa ofreciéndole su hacienda para fundar en Arenas (Ávila) con la condición que el monasterio debía estar sujeto al Obispo de Ávila. Esta condición no fue aceptada por la Santa, que quería sus monasterios bajo la jurisdicción de los Carmelitas Descalzos.
El monasterio no se logró en vida de Santa ni de la fundadora. Los albaceas de Dª Magdalena, no pudiéndolo conseguir de la Orden, solicitaron monjas del convento de La Imagen de Alcalá de Henares, fundado por la granadina María de Jesús, y sujeto al Obispo de Toledo.
Y el 11 de junio de 1594 las campanas a vuelo, anunciaron la apertura de un nuevo monasterio, bajo la advocación de San Juan Bautista y sujeto al Ordinario de Ávila. En 1597 la comunidad pidió al Obispo de Ávila Fr. Juan Velásquez de las Cuevas, dominico, permiso para pasarse a la jurisdicción del Carmen Descalzo. Tras Breve particular del Nuncio Apostólico en España, las recibió a la obediencia de la Orden el P. General Fr. Elías de San Martín, el 13 de enero de 1598. Siendo su primera Priora la M. Jerónima del Espíritu Santo.
El 15 de abril de1619 se traslada la fundación de Arenas a la ciudad de Guadalajara, bajo el Patronato de la VI Duquesa del Infantado Dª Ana de Mendoza.
Mientras se preparaba el nuevo palomar, las monjas fueron a vivir a una casa de la calle del Arquillo hasta 1621 en que se instalan en el actual Monasterio, escogiendo como titular a San José.
El 27 de febrero de 1621, Luis de Toyuela, en nombre de Dª Ana de Mendoza, solicitó del Ayuntamiento una callejuela colindante al convento, para la construcción de la iglesia. La entrega se realizó el 10 de abril de 1621.
Diecinueve años tardó en construirse el templo. Es un típico ejemplar del Manierismo Clasicista de raigambre Herreriana, al que se une el sello e austeridad de la Orden. El tracista fue Fray Alberto de la Madre de Dios ocd., la obra la llevaron a cabo los maestros madrileños Francisco del Campo y Jerónimo Buega.
El interior del templo es de cruz latina y brazos del crucero ligeramente señalados en planta; hornacinas laterales en la nave, pilastras toscanas, cornisa, bóveda de cañón con lunetos, cúpula sobre el crucero, en las pechinas retratos de santas de la Orden. El retablo barroco es de 1674.
Sobre la reja del coro bajo un cuadro de la Transverberación de Santa Teresa, firmado por Andrés de Vargas (1613-1676).
He aquí una casa de oración un “Palomarcito de Nuestra Señora” donde se han santificado un gran número de almas y que tiene la gloria de contar entre sus miembros “Tres Azucenas” que el día 24 de julio de 1936 obtuvieron la gracia de dar su vida por Cristo y por la Iglesia y en defensa de la fe.
Sus nombres:
Mª Pilar de San Francisco de Borja
Teresa del Niño Jesús y de San Juan de la Cruz
Mª Ángeles de San José
El amor, la entrega total de estas mártires, es difícil de expresar… Eso sí, tenían muchos rasgos comunes de familia, educación, costumbres… y sobretodo de generosidad y entrega al llamamiento del Señor.